香港回归26年来，五位特首的身世及经历各有特点，以下是对他们的详细介绍：
董建华作为“空降”领导，进入港英政府留下的公务员体系后困难重重。当时公务员体系中各司长、局长由公务员排资论辈晋升，以港英政府末代布政司陈方安生为马首，与董建华貌合神离，港府内出现两个“司令部”各行其是，这一问题直到2001年4月陈方安生提早退休后才得以解决。2002年董建华第二任期起，香港特区政府实行高官问责制，改变了特首位高而无权的尴尬处境。
上任之初，董建华推出“八万五建屋计划”，准备解决香港市民住房难问题。但计划推出后恰逢金融危机，房价大跌引发有房市民不满，最后在各方势力掣肘下无果而终。
2005年3月，董建华在未做满第二个任期的情况下，以脚痛为由向中央请辞，特首一职由时任政务司司长曾荫权接任。
曾荫权在手握大权后，消极对待住房短缺问题，长期停止主动拍卖土地，导致土地供应紧张，房价暴涨，“地产霸权”进一步坐大，贫富悬殊加剧。
他与商界人士过从甚密，生活奢侈、收受礼物、多次搭乘富豪私人飞机和游艇，还不顾身份到澳门出席赌场春茗活动。任期最后几个月，这些丑闻被媒体密集爆出，卸任后被廉政公署调查，2017年被判刑入狱。
梁振英上任后有心改变香港房价过高和贫富悬殊问题，曾试图推出抑制房价和缩小贫富差距的措施。
但因其爱国、耿直的性格不受资本大佬青睐，同时与泛民阵营矛盾逐渐激化，最终这些计划都没能开展。担任一届特首后心力交瘁，于2016年底宣布放弃寻求连任。
林郑月娥任内接连遭遇黑暴事件引发的社会动荡和3年疫情冲击。尤其是黑暴事件，让她成为香港有史以来最受气的特首。
但她坚持完成任期，还在任内完成了《港区国安法》立法和明日大屿、北部都会区的规划立项，从制度上破解了香港政治和土地的僵局，为日后港府更好治理香港扫除了障碍。
李家超比前面4位特首幸运，林郑月娥任内完成了《港区国安法》立法和明日大屿、北部都会区的规划立项，为他接任后开展工作扫清了障碍。
不过更好的起点也意味着要有更好的表现，林郑月娥任内的许多规划还要靠他去具体落实，他肩上背负的担子同样不轻。
纵观香港回归26年来五位特首的人生履历，可以看出香港这个特殊社会尽管寡头资本强大，但阶层之间流动仍然存在，只要肯努力，依旧有出人头地的机会。
