1999年，梁咏琪和邵美琪在香港演出《仲夏夜狂想曲》，演出中的一吻引起媒体关注，梁咏琪被传暗恋已有女友郑伊健，两人关系开始紧张。同年8月，梁咏琪介入郑伊健与女友邵美琪的关系，导致邵美琪与郑伊健分手，引发“双琪夺面”事件。郑伊健随后证实与邵美琪分手。10月，梁咏琪到郑伊健住所，称庆祝生日，被媒体捕捉到，恋情曝光。郑伊健承认与梁咏琪交往。2000年5月，媒体传言梁咏琪和郑伊健已秘密结婚，两人否认。2003年12月，再有传言称两人于2001年7月秘密结婚，但未得到证实。2005年10月，郑伊健生日梁咏琪未现身，代言活动上梁咏琪言语透露情转淡，更被曝售屋躲郑伊健。同年11月，梁咏琪澄清两人只是进入稳定期，她没有把郑伊健当结婚对象，三年内不会结婚，更不要说生小孩。12月，圣诞节期间两人相约度假，但因争吵分开，各自寻求独立生活。2006年1月，双方透过经纪人正式宣布分手。
