1997年开始他的演艺生涯，连凯已经演出了28部电影和17部电视连续剧。
1996年来香港之前的他在美国是特效服装化妆艺术家，在那儿他帮助了包括徐克在内的许多本地电影工作者。之后连凯到台湾，被导演朱延平相中。在帮他创造一些电影特效造型的同时，朱延平还推荐连凯在电影《碧血蓝天》和《心猿意马》里扮演角色。
2004年5月，参演香港无线的连续剧《天涯侠医》饰演饰贺正，这也是他首部电视剧作品。
2005年6月，主演了张小娴小说改编的电视剧《如果月亮有眼睛》饰演邱清智。2006年，搭档孙莉，主演《聊斋奇女子之宦娘》饰演钱公子。
2007年，主演农耕世家在挣扎中走向没落的电视剧《牟氏庄园》饰演王先生。2008年，在杨佩佩执导的翻拍剧《春去春又回》当中饰演余创世。
2009年11月，出演数字电影《水浒英雄谱》之《神偷时迁》，塑造了鼓上蚤时迁这一角色。
2010年5月，客串了尔冬升执导的悬疑动作片《枪王之王》，饰演哥哥徐伟国、弟弟徐伟光；8月，客串了建党90周年献礼影片《建党伟业》，饰演周作人；10月，领衔主演了悬疑动作电影《钢琴木马》，饰演民国军官黄灿森；同年，搭档戚薇、赵柯主演融合了浪漫、悬疑的青春偶像剧《无懈可击之美女如云》，饰演摄影师林沐风。
2011年3月，参演了张建亚执导的真人真事改编的历史剧《钱学森》，饰演罗友来；4月，参演由刘烨、舒淇主演的爱情电影《不再让你孤单》，饰演周岳；10月，拍摄了以当代闽北岩茶为题材的影片《 烈日灼人》，出演了儒雅沉稳的茶商巨头；11月，主演公路电影《房车奇遇》，饰演公司董事长徐朝阳。
2012年8月，拍摄张力执导的心理惊悚影片《拼车惊情》，饰演丛剑；25日，客串了由宁财神编辑的古装职场喜剧《龙门镖局》，饰演杀手司空追星；11月，主演了根据“暖伤”爱情小说颠《沥川往事》改编的作品《王沥川》，饰演王霁川。
2013年8月，搭档阿雅、主演微电影《痒婚之十年再爱你》 ，同年，出演电视剧《大都市小爱情》，饰演俞睿 。
2014年，搭档许绍洋、胡梦媛主演动作电影《特工艾米拉》饰演金牌律师约翰吴 ，12月，主演电影《画魔人》，饰演庄严 。
2015年，出演由林超贤执导，彭于晏、王珞丹、窦骁、崔始源等主演的电影《破风》，饰演领队立哥 。同年，搭档焦恩俊、林津锋的电影《悬战》上映，连凯在片中饰演神探王维 。搭档霍建华，任达华，出演电影《真相禁区》 ，8月，参演霍建起执导、黄晓明、汤镇业主演电影《大唐玄奘》 。11月，搭档任容萱、李玉刚，出演电影《遇见下一个你》 。12月，与菅纫姿、许绍雄主演了惊悚悬疑电影《失心者》 。
2017年，参演电影《我说的都是真的》。7月6日，参演的电影《京城81号2》上映。
邬君梅，王水林
黄金恶梦
2003年，与女友Amanda结婚。
2010年12月1日，连凯在微博上传了一张与太太Amanda的合照，宣布太太怀孕喜讯，内容为：“各位亲朋好友，有一个囍事跟大家宣布。我内人也有喜了，当爸爸了。多谢各位的关心和祝福。”
连凯出道以来，在多部电影电视剧中都有精彩的表现，一些反面角色的精彩演绎更是获得了大家的好评。（腾讯娱乐评）
除了圈中好友的高度评价，内地专业艺术评论家们的肯定对连凯来说更是难能可贵的鼓励。比如著名艺术评论家何桂彦就认为连凯的绘画有“映照现实、反讽现实”的非凡意义。（中国新闻网评）
