陈光标的出现和“成功”是多种因素共同作用的结果，法律界监管的缺失、慈善界的不透明以及现代慈善文化的缺失，共同造就了陈光标式慈善现象。具体如下：
陈光标曾以个人身份公开募捐，如2010年高调募集4000多万元向西部贫困地区发红包，其中“上千万捐款直接打进了我的个人银行卡”，这种行为撇开慈善组织，把公益募捐的社会公共行为误导成个人随意的慈善秀。根据1999年施行的《中华人民共和国公益事业捐赠法》，个人不能作为捐款代理者，陈光标的行为属于违法。
2013年年底，陈光标在电视台演播厅摆了重达16吨的“钱墙”，按照《现金管理暂行条例》，他不可能从银行取出那么多钱，要么是假币，要么是银行违法。然而，当时这些行为并没有引起太大反响，陈光标也未受到法律制裁，这使得他越来越走向登峰造极。
慈善界不透明，为其不透明慈善行为提供借口：
陈光标的慈善行为缺乏透明度，他承诺的多笔捐赠，如去西部发红包的“钱墙”等，都没有下文。同时，他强制要求受助者必须面对面接收现金，并对他本人鞠躬，甚至在云南盈江地震时，随行人员大喊“快来合影，给钱二百”，这种以践踏受助者尊严来满足本人虚荣的行为被称为“暴力慈善”。
面对质疑，陈光标回应称目前慈善制度不健全，慈善信息不够公开透明，因此需要用“大暴力”来推动中国的慈善事业。而国内的大型国字头基金会很多都带有强烈的官办色彩，透明度不高。例如，陈光标曾自称通过红十字会向台湾受台风灾害地区和智利地震灾区共捐款600万元，但媒体记者向红十字会核实时却遭到拒绝，基金会工作人员以各种理由不配合调查。这种慈善界的不透明，反倒成了陈光标暴力慈善的借口，给了原本脆弱的慈善机制猛烈的一击。
现代慈善文化的缺失，使其高调慈善行为被容忍甚至推崇：
陈光标连续多年获得民政部颁发的“中华慈善奖”，这引发了关于为什么陈光标做慈善就能拿到项目，给他商业上带来便利，以及为什么政府需要通过树立道德楷模将道德发扬光大的疑问。
慈善应当是民间本位，发自每个人内心的真善美，高调的捐钱得到拥戴，只会在无形中形成一种逆淘汰，真正应当鼓励的善行反而得不到关注。企业有很多基本的问题比慈善更应当具有强制性，比如生产安全的产品、依法纳税等，慈善恰恰是自愿的。然而，我们忽视了最基本的问题却将目光聚焦于捐了多少钱，这种现代慈善文化的缺失，使得陈光标式的高调慈善行为得以存在和发展。
