典韦单挑五虎上将的结局大概率是：无法取胜其中任何一人，但与张飞、马超可能战平，对战关羽、赵云大概率落败，对战黄忠则可能凭借耐力优势在持久战中取胜。 具体分析如下：
典韦单挑关羽：大概率落败
关羽以“快”著称，刀法快且赤兔马速度极快，斩将多在三回合内完成，如颜良、文丑、华雄等名将均被其快速击败。
颜良20回合打败徐晃，而徐晃50回合战平许褚，许褚又与典韦数百回合不分胜负，从参照链看，关羽理论上强于典韦。
下邳之战中，关羽曾击退徐晃与许褚的联手，而许褚是典韦的武艺参照对象，进一步证明关羽实力在典韦之上。
典韦的兵器大铁戟重80斤，关羽的青龙偃月刀重82斤，说明关羽力量不输典韦，且武艺同样高强。若典韦能躲过关羽前三刀，也可能在五十回合内被击败。
典韦单挑张飞：大概率平手
张飞与典韦风格相近，均以勇猛、莽撞、耐力强著称，且“谁都敢打”。
张飞两次与吕布单挑，一次五十回合、一次一百回合均未落败，吕布未能打败张飞是其最大骄傲。
张飞与马超大战220回合不分胜负，马超又与许褚大战230回合不分胜负，而许褚与典韦数百回合不分胜负，形成闭环参照链，证明四人武艺相近。
典韦与张飞单挑，即使大战三百回合也难分胜负。
典韦单挑赵云：大概率落败
赵云以“胆大心细、武力高、不怕死”著称，是三国第一常胜将军，单挑从未败过。
赵云曾一个回合秒杀高览，而高览能与许褚战平，位列河北四名将之一，说明赵云实力在许褚之上。
穰山之战中，赵云三十回合打败张郃，张郃与徐晃武艺相当，徐晃又与许褚战平，进一步证明赵云强于许褚。
典韦虽曾独战张绣数千军士力战而死，但赵云曾大战数万曹军毫发无损，且怀中绑有婴儿，以一敌多的表现优于典韦。
典韦与赵云单挑，一百回合内可能不分胜负，但一百五十回合内会落了下风，两百回合内可能被击败。
典韦单挑马超：大概率平手
马超以“武艺高、耐力强、作战猛”著称，渭南之战与许褚大战230回合不分胜负，打得许褚赤膊而战。
马超还与张飞大战220回合不分胜负，而张飞、许褚、典韦三人两两单挑均为平手，形成武艺相近的闭环。
典韦与马超单挑，即使大战三百回合也难分胜负。
典韦单挑黄忠：可能取胜
黄忠以“老当益壮、武艺高强、箭法高超”著称，但年龄大是其最大弱点，体力差、耐力不足。
黄忠能跟关羽大战三次近两百回合不分胜负，证明其武艺与关羽相近或略差，但缺乏其他像样战绩。
典韦是力量型将领，黄忠是技术型将领，不善持久战。若单挑一百回合内可能不分胜负，但继续打下去，典韦会越战越勇，黄忠则可能因体力不支而处于下风。
150回合内黄忠可能处于下风，200回合内可能落败。
